Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Indoolsynthese van Fischer?

Definitie 29.15 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 29 — Heterocyclische chemie

De indoolsynthese van Fischer verhit het fenylhydrazon van een aldehyde of keton met een zure katalysator: het hydrazon tautomeriseert tot een eenhydrazine, dat een sigmatrope omlegging [3,3] ondergaat; cyclisatie en verlies van ammoniak geven het indool.

De indoolsynthese van Fischer uit acetonfenylhydrazon. Zuur zet het hydrazon om in zijn eenhydrazinetautomeer; de omlegging [3,3] breekt de binding N–N en vormt een binding C–C tussen het ringkoolstofatoom ortho ten opzichte van stikstof en de eindstandige CH2; het nieuwe amine valt het imine aan, en het verlies van ammoniak geeft 2-methylindool. De indoolsynthese van Fischer uit acetonfenylhydrazon. Zuur zet het hydrazon om in zijn eenhydrazinetautomeer; de omlegging [3,3] breekt de binding N–N en vormt een binding C–C tussen het ringkoolstofatoom ortho ten opzichte van stikstof en de eindstandige CH2; het nieuwe amine valt het imine aan, en het verlies van ammoniak geeft 2-methylindool.
De indoolsynthese van Fischer uit acetonfenylhydrazon. Zuur zet het hydrazon om in zijn eenhydrazinetautomeer; de omlegging [3,3] breekt de binding N–N en vormt een binding C–C tussen het ringkoolstofatoom ortho ten opzichte van stikstof en de eindstandige CHX2\ce{CH2}; het nieuwe amine valt het imine aan, en het verlies van ammoniak geeft 2-methylindool.
Lees in het hoofdstuk →

Verwante begrippen