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Química · Glossário

O que é Substituição nucleofílica aromática?

Também chamado de: complexo de Meisenheimer

Definição 29.7 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 29 — Química dos heterociclos

A substituição nucleofílica aromática (SNAr\mathrm S_\mathrm NAr) substitui um grupo de saída em um anel aromático pobre em elétrons por um nucleófilo, por adição seguida de eliminação. O intermediário de adição aniônico é um complexo de Meisenheimer.

Substituição nucleofílica da 2-cloropiridina: o nucleófilo se adiciona a C2, dando um intermediário aniônico cuja carga negativa fica em grande parte no nitrogênio do anel (uma estrutura de ressonância mostrada); o cloreto sai então e o anel aromático é restaurado.
Substituição nucleofílica da 2-cloropiridina: o nucleófilo se adiciona a C2, dando um intermediário aniônico cuja carga negativa fica em grande parte no nitrogênio do anel (uma estrutura de ressonância mostrada); o cloreto sai então e o anel aromático é restaurado.
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