Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Nucleofiele aromatische substitutie?

Ook bekend als: meisenheimercomplex

Definitie 29.7 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 29 — Heterocyclische chemie

Nucleofiele aromatische substitutie (SNAr\mathrm S_\mathrm NAr) vervangt een uittredende groep op een elektronenarme aromatische ring door een nucleofiel, via additie gevolgd door eliminatie. Het anionische additie-intermediair is een meisenheimercomplex.

Nucleofiele substitutie van 2-chloorpyridine: het nucleofiel addeert aan C2, wat een anionisch intermediair geeft waarvan de negatieve lading grotendeels op het ringstikstofatoom zit (één resonantiestructuur getekend); daarna vertrekt chloride en wordt de aromatische ring hersteld.
Nucleofiele substitutie van 2-chloorpyridine: het nucleofiel addeert aan C2, wat een anionisch intermediair geeft waarvan de negatieve lading grotendeels op het ringstikstofatoom zit (één resonantiestructuur getekend); daarna vertrekt chloride en wordt de aromatische ring hersteld.
Lees in het hoofdstuk →