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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Substitution nucléophile aromatique » ?

Aussi appelé : complexe de Meisenheimer

Définition 29.7 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 29 — Chimie des hétérocycles

La substitution nucléophile aromatique (SNAr\mathrm S_\mathrm NAr) remplace un groupe partant porté par un cycle aromatique pauvre en électrons par un nucléophile, par addition puis élimination. L’intermédiaire d’addition anionique est un complexe de Meisenheimer.

Substitution nucléophile de la 2-chloropyridine : le nucléophile s’additionne sur C2, ce qui donne un intermédiaire anionique dont la charge négative se trouve en grande partie sur l’azote du cycle (une forme mésomère représentée) ; le chlorure part ensuite et le cycle aromatique est restauré.
Substitution nucléophile de la 2-chloropyridine : le nucléophile s’additionne sur C2, ce qui donne un intermédiaire anionique dont la charge négative se trouve en grande partie sur l’azote du cycle (une forme mésomère représentée) ; le chlorure part ensuite et le cycle aromatique est restauré.
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