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Química · Glosario

¿Qué es Sustitución nucleófila aromática?

También llamado: complejo de Meisenheimer

Definición 29.7 Química universitaria — tercer año · Capítulo 29 — Química heterocíclica

La sustitución nucleófila aromática ( $\mathrm S_\mathrm NAr$ ) sustituye un grupo saliente de un anillo aromático pobre en electrones por un nucleófilo, mediante una adición seguida de una eliminación. El intermedio aniónico de adición es un complejo de Meisenheimer.

Sustitución nucleófila de la 2-cloropiridina: el nucleófilo se adiciona a C2, lo que da un intermedio aniónico cuya carga negativa reside en gran parte en el nitrógeno del anillo (se muestra una estructura resonante); después sale el cloruro y se restablece el anillo aromático.

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