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Química · Glosario

¿Qué es Heterociclos π-excedentes y π-deficientes?

También llamado: heterociclo π-excedente · heterociclo π-deficiente

Definición 29.3 Química universitaria — tercer año · Capítulo 29 — Química heterocíclica

Un heterociclo $\pi$ -excedente, como el pirrol, el furano o el tiofeno, tiene seis electrones $\pi$ sobre cinco átomos y una densidad electrónica $\pi$ en sus carbonos mayor que la del benceno; un heterociclo $\pi$ -deficiente, como la piridina, tiene un átomo electronegativo en el anillo que retira densidad $\pi$ de los carbonos.

RMN de protón de la piridina, el pirrol y el furano en deuterocloroformo, sintetizada a partir de desplazamientos medidos como rayas simples (sin acoplamientos), con áreas iguales al número de protones. La piridina, π-deficiente, tiene sus señales H2/6 y H4 muy a campo bajo respecto de la del benceno; el pirrol y el furano, π-excedentes, tienen la mayoría de las suyas a campo alto respecto de ella; los protones contiguos al heteroátomo son siempre los más desapantallados. — RMN de protón de la piridina, el pirrol y el furano en deuterocloroformo, sintetizada a partir de desplazamientos medidos como rayas simples (sin acoplamientos), con áreas iguales al número de protones. La piridina, $\pi$ -deficiente, tiene sus señales H2/6 y H4 muy a campo bajo respecto de la del benceno; el pirrol y el furano, $\pi$ -excedentes, tienen la mayoría de las suyas a campo alto respecto de ella; los protones contiguos al heteroátomo son siempre los más desapantallados.

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