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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Hétérocycles π-excédentaires et π-déficitaires » ?

Aussi appelé : heterocycle pi-excedentaire · heterocycle pi-deficitaire

Définition 29.3 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 29 — Chimie des hétérocycles

Un hétérocycle π\pi-excédentaire, comme le pyrrole, le furane ou le thiophène, a six électrons π\pi sur cinq atomes et une densité électronique π\pi sur ses carbones plus élevée que celle du benzène ; un hétérocycle π\pi-déficitaire, comme la pyridine, possède un atome électronégatif dans le cycle qui attire la densité π\pi hors des carbones.

RMN du proton de la pyridine, du pyrrole et du furane dans le chloroforme deutéré, synthétisée à partir de déplacements mesurés sous forme de raies simples (couplages omis), d’aires égales aux nombres de protons. La pyridine, π-déficitaire, a ses signaux H2/6 et H4 nettement déblindés par rapport à celui du benzène ; le pyrrole et le furane, π-excédentaires, ont la plupart des leurs blindés par rapport à lui ; les protons voisins de l’hétéroatome sont toujours les plus déblindés.
RMN du proton de la pyridine, du pyrrole et du furane dans le chloroforme deutéré, synthétisée à partir de déplacements mesurés sous forme de raies simples (couplages omis), d’aires égales aux nombres de protons. La pyridine, π\pi-déficitaire, a ses signaux H2/6 et H4 nettement déblindés par rapport à celui du benzène ; le pyrrole et le furane, π\pi-excédentaires, ont la plupart des leurs blindés par rapport à lui ; les protons voisins de l’hétéroatome sont toujours les plus déblindés.
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