Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is π-rijke en π-arme heterocycli?

Ook bekend als: π-rijke heterocyclus · π-arme heterocyclus

Definitie 29.3 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 29 — Heterocyclische chemie

Een π\pi-rijke heterocyclus, zoals pyrrool, furaan of thiofeen, heeft zes π\pi-elektronen op vijf atomen en een hogere π\pi-elektronendichtheid op zijn koolstofatomen dan benzeen; een π\pi-arme heterocyclus, zoals pyridine, heeft een elektronegatief ringatoom dat π\pi-dichtheid van de koolstofatomen wegtrekt.

Proton-NMR van pyridine, pyrrool en furaan in deuterochloroform, gesynthetiseerd uit gemeten verschuivingen als enkelvoudige lijnen (koppelingen weggelaten), met oppervlakten gelijk aan het aantal protonen. Het π-arme pyridine heeft zijn signalen H2/6 en H4 ver laagveld van dat van benzeen; het π-rijke pyrrool en furaan hebben de meeste van hun signalen hoogveld ervan; de protonen naast het heteroatoom zijn altijd het sterkst ontschermd.
Proton-NMR van pyridine, pyrrool en furaan in deuterochloroform, gesynthetiseerd uit gemeten verschuivingen als enkelvoudige lijnen (koppelingen weggelaten), met oppervlakten gelijk aan het aantal protonen. Het π\pi-arme pyridine heeft zijn signalen H2/6 en H4 ver laagveld van dat van benzeen; het π\pi-rijke pyrrool en furaan hebben de meeste van hun signalen hoogveld ervan; de protonen naast het heteroatoom zijn altijd het sterkst ontschermd.
Lees in het hoofdstuk →