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Química · Glosario

¿Qué es Reacción de Wittig?

También llamado: oxafosfetano

Definición 27.3 Química universitaria — segundo año · Capítulo 27 — Wittig y otras reacciones de formación de C=C

La reacción de Wittig de un iluro de fosfonio con un aldehído o una cetona da un alqueno y óxido de trifenilfosfina:

\mathrm{Ph_3P{=}CHR + R'CHO \longrightarrow R'CH{=}CHR + Ph_3P{=}O}.

Pasa por un oxafosfetano, un anillo de cuatro eslabones formado por el fósforo, dos carbonos y el oxígeno, que se forma cuando el carbono del iluro se une al carbono carbonílico mientras el oxígeno carbonílico se une al fósforo.

La reacción de Wittig. El carbono del iluro y el carbono carbonílico se unen mientras el oxígeno se une al fósforo, en una sola etapa: el oxafosfetano. Su anillo se abre después en el otro sentido, rompiendo los enlaces P-C y C-O: el enlace C=C se forma entre los dos antiguos carbonos reaccionantes, y el enlace P=O del óxido de trifenilfosfina se forma al mismo tiempo. — La reacción de Wittig. El carbono del iluro y el carbono carbonílico se unen mientras el oxígeno se une al fósforo, en una sola etapa: el oxafosfetano. Su anillo se abre después en el otro sentido, rompiendo los enlaces $\ce{P-C}$ y $\ce{C-O}$ : el enlace $\ce{C=C}$ se forma entre los dos antiguos carbonos reaccionantes, y el enlace $\ce{P=O}$ del óxido de trifenilfosfina se forma al mismo tiempo.

La reacción de Wittig. El carbono del iluro y el carbono carbonílico se unen mientras el oxígeno se une al fósforo, en una sola etapa: el oxafosfetano. Su anillo se abre después en el otro sentido, rompiendo los enlaces P-C y C-O: el enlace C=C se forma entre los dos antiguos carbonos reaccionantes, y el enlace P=O del óxido de trifenilfosfina se forma al mismo tiempo. — La reacción de Wittig. El carbono del iluro y el carbono carbonílico se unen mientras el oxígeno se une al fósforo, en una sola etapa: el oxafosfetano. Su anillo se abre después en el otro sentido, rompiendo los enlaces $\ce{P-C}$ y $\ce{C-O}$ : el enlace $\ce{C=C}$ se forma entre los dos antiguos carbonos reaccionantes, y el enlace $\ce{P=O}$ del óxido de trifenilfosfina se forma al mismo tiempo.

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