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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Réaction de Wittig » ?

Aussi appelé : oxaphosphetane

Définition 27.3 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 27 — La réaction de Wittig et les autres formations de C=C

La réaction de Wittig d’un ylure de phosphonium avec un aldéhyde ou une cétone donne un alcène et l’oxyde de triphénylphosphine :

Ph3P=CHR+R′CHO⟶R′CH=CHR+Ph3P=O.\mathrm{Ph_3P{=}CHR + R'CHO \longrightarrow R'CH{=}CHR + Ph_3P{=}O}.

Elle passe par un oxaphosphétane, cycle à quatre atomes formé du phosphore, de deux carbones et de l’oxygène, qui apparaît quand le carbone de l’ylure se lie au carbone du carbonyle tandis que l’oxygène du carbonyle se lie au phosphore.

La réaction de Wittig. Le carbone de l’ylure et le carbone du carbonyle se lient tandis que l’oxygène se lie au phosphore, en une seule étape : c’est l’oxaphosphétane. Son cycle s’ouvre ensuite dans l’autre sens, en rompant les liaisons P-C et C-O : la liaison C=C se forme entre les deux anciens carbones réactifs, et la liaison P=O de l’oxyde de triphénylphosphine se forme en même temps. La réaction de Wittig. Le carbone de l’ylure et le carbone du carbonyle se lient tandis que l’oxygène se lie au phosphore, en une seule étape : c’est l’oxaphosphétane. Son cycle s’ouvre ensuite dans l’autre sens, en rompant les liaisons P-C et C-O : la liaison C=C se forme entre les deux anciens carbones réactifs, et la liaison P=O de l’oxyde de triphénylphosphine se forme en même temps.
La réaction de Wittig. Le carbone de l’ylure et le carbone du carbonyle se lient tandis que l’oxygène se lie au phosphore, en une seule étape : c’est l’oxaphosphétane. Son cycle s’ouvre ensuite dans l’autre sens, en rompant les liaisons P−C\ce{P-C} et C−O\ce{C-O} : la liaison C=C\ce{C=C} se forme entre les deux anciens carbones réactifs, et la liaison P=O\ce{P=O} de l’oxyde de triphénylphosphine se forme en même temps.
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