Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Wittigreactie?

Ook bekend als: oxafosfetaan

Definitie 27.3 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 27 — Wittig en andere reacties die C=C vormen

De wittigreactie van een fosfoniumylide met een aldehyde of een keton geeft een alkeen en trifenylfosfineoxide:

Ph3P=CHR+R′CHO⟶R′CH=CHR+Ph3P=O.\mathrm{Ph_3P{=}CHR + R'CHO \longrightarrow R'CH{=}CHR + Ph_3P{=}O}.

Ze verloopt via een oxafosfetaan, een vierring van fosfor, twee koolstofatomen en zuurstof, die ontstaat doordat het ylidekoolstofatoom aan het carbonylkoolstofatoom bindt terwijl het carbonylzuurstofatoom aan fosfor bindt.

De wittigreactie. Het ylidekoolstofatoom en het carbonylkoolstofatoom binden aan elkaar terwijl zuurstof aan fosfor bindt, in één stap: het oxafosfetaan. De ring gaat daarna de andere kant op open, waarbij de bindingen P-C en C-O breken: de binding C=C vormt zich tussen de twee vroegere reagerende koolstofatomen, en de binding P=O van trifenylfosfineoxide vormt zich tegelijk. De wittigreactie. Het ylidekoolstofatoom en het carbonylkoolstofatoom binden aan elkaar terwijl zuurstof aan fosfor bindt, in één stap: het oxafosfetaan. De ring gaat daarna de andere kant op open, waarbij de bindingen P-C en C-O breken: de binding C=C vormt zich tussen de twee vroegere reagerende koolstofatomen, en de binding P=O van trifenylfosfineoxide vormt zich tegelijk.
De wittigreactie. Het ylidekoolstofatoom en het carbonylkoolstofatoom binden aan elkaar terwijl zuurstof aan fosfor bindt, in één stap: het oxafosfetaan. De ring gaat daarna de andere kant op open, waarbij de bindingen P−C\ce{P-C} en C−O\ce{C-O} breken: de binding C=C\ce{C=C} vormt zich tussen de twee vroegere reagerende koolstofatomen, en de binding P=O\ce{P=O} van trifenylfosfineoxide vormt zich tegelijk.
Lees in het hoofdstuk →

Verwante begrippen