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Química · Glossário

O que é Reação de Wittig?

Também chamado de: oxafosfetano

Definição 27.3 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 27 — Wittig e outras reações que formam C=C

A reação de Wittig de um ilídeo de fosfônio com um aldeído ou uma cetona dá um alceno e o óxido de trifenilfosfina:

Ph3P=CHR+R′CHO⟶R′CH=CHR+Ph3P=O.\mathrm{Ph_3P{=}CHR + R'CHO \longrightarrow R'CH{=}CHR + Ph_3P{=}O}.

Ela passa por um oxafosfetano, um anel de quatro membros formado pelo fósforo, dois carbonos e o oxigênio, criado quando o carbono do ilídeo se liga ao carbono carbonílico enquanto o oxigênio carbonílico se liga ao fósforo.

A reação de Wittig. O carbono do ilídeo e o carbono carbonílico se ligam enquanto o oxigênio se liga ao fósforo, em uma única etapa: o oxafosfetano. Seu anel se abre então no outro sentido, rompendo as ligações P-C e C-O: a ligação C=C se forma entre os dois antigos carbonos reativos, e a ligação P=O do óxido de trifenilfosfina se forma ao mesmo tempo. A reação de Wittig. O carbono do ilídeo e o carbono carbonílico se ligam enquanto o oxigênio se liga ao fósforo, em uma única etapa: o oxafosfetano. Seu anel se abre então no outro sentido, rompendo as ligações P-C e C-O: a ligação C=C se forma entre os dois antigos carbonos reativos, e a ligação P=O do óxido de trifenilfosfina se forma ao mesmo tempo.
A reação de Wittig. O carbono do ilídeo e o carbono carbonílico se ligam enquanto o oxigênio se liga ao fósforo, em uma única etapa: o oxafosfetano. Seu anel se abre então no outro sentido, rompendo as ligações P−C\ce{P-C} e C−O\ce{C-O}: a ligação C=C\ce{C=C} se forma entre os dois antigos carbonos reativos, e a ligação P=O\ce{P=O} do óxido de trifenilfosfina se forma ao mesmo tempo.
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