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Química · Glosario

¿Qué es Transposición de carbocationes?

Definición 25.3 Química universitaria — primer año · Capítulo 25 — Alquenos y alquinos: adiciones electrófilas

Una transposición de carbocationes es la migración, dentro de un carbocatión, de un átomo de hidrógeno o de un grupo alquilo con su par de enlace al carbono catiónico vecino, que da un carbocatión más estable (una migración 1,2).

Transposición del catión 3,3-dimetilbutan-2-ilo: un grupo metilo migra al carbono catiónico y convierte un catión secundario en uno terciario, que el cloruro captura.
Transposición del catión 3,3-dimetilbutan-2-ilo: un grupo metilo migra al carbono catiónico y convierte un catión secundario en uno terciario, que el cloruro captura.

Ejemplos

Ejemplo 25.4 (Una migración de metilo)

El 3,3-dimetilbut-1-eno y el cloruro de hidrógeno dan un carbocatión secundario contiguo a un carbono cuaternario; un grupo metilo se desplaza con su par y forma un catión terciario. El producto principal es el 2-cloro-2,3-dimetilbutano, cuyo esqueleto difiere del del alqueno; el 3-cloro-2,2-dimetilbutano es minoritario.

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