CoachEen carbokationomlegging is de migratie, binnen een carbokation, van een waterstofatoom of een alkylgroep met zijn bindend paar naar het naburige kationische koolstofatoom, wat een stabieler carbokation geeft (een 1,2-verschuiving).
Voorbeelden
Voorbeeld 25.4 (Een methylverschuiving)
3,3-Dimethylbut-1-een en waterstofchloride geven een secundair carbokation naast een quaternair koolstofatoom; een methylgroep schuift met haar paar over, wat een tertiair kation oplevert. Het hoofdproduct is 2-chloor-2,3-dimethylbutaan, waarvan het skelet verschilt van dat van het alkeen; 3-chloor-2,2-dimethylbutaan is een nevenproduct.