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Química · Glossário

O que é Rearranjo de carbocátion?

Definição 25.3 Química universitária — 1.º ano · Capítulo 25 — Alcenos e alcinos: adições eletrofílicas

Um rearranjo de carbocátion é a migração, dentro de um carbocátion, de um átomo de hidrogênio ou de um grupo alquila com seu par ligante para o carbono catiônico vizinho, dando um carbocátion mais estável (um deslocamento 1,2).

Rearranjo do cátion 3,3-dimetilbutan-2-ila: um grupo metila migra para o carbono catiônico, transformando um cátion secundário em um terciário, capturado pelo cloreto.
Rearranjo do cátion 3,3-dimetilbutan-2-ila: um grupo metila migra para o carbono catiônico, transformando um cátion secundário em um terciário, capturado pelo cloreto.

Exemplos

Exemplo 25.4 (Um deslocamento de metila)

O 3,3-dimetilbut-1-eno e o cloreto de hidrogênio dão um carbocátion secundário vizinho de um carbono quaternário; um grupo metila migra com seu par, formando um cátion terciário. O produto principal é o 2-cloro-2,3-dimetilbutano, cujo esqueleto difere do do alceno; o 3-cloro-2,2-dimetilbutano é minoritário.

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