CoachUn réarrangement de carbocation est la migration, au sein d’un carbocation, d’un atome d’hydrogène ou d’un groupe alkyle, avec son doublet liant, vers le carbone cationique voisin, ce qui donne un carbocation plus stable (une migration-1,2).
Exemples
Exemple 25.4 (Une migration de méthyle)
Le 3,3-diméthylbut-1-ène et le chlorure d’hydrogène donnent un carbocation secondaire voisin d’un carbone quaternaire ; un groupe méthyle migre avec son doublet et forme un cation tertiaire. Le produit majoritaire est le 2-chloro-2,3-diméthylbutane, dont le squelette diffère de celui de l’alcène ; le 3-chloro-2,2-diméthylbutane est minoritaire.