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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Modes d’addition » ?

Aussi appelé : addition 1,2 · addition conjuguee

Définition 26.3 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 26 — Carbonylés conjugués : Michael et Robinson

Un nucléophile qui s’additionne sur le carbone du carbonyle d’un composé carbonylé α,β\alpha,\beta-insaturé réalise une addition 1,2 (en comptant à partir de l’oxygène) : il se forme un alcoolate allylique, puis un alcool. Un nucléophile qui s’additionne sur le carbone β\beta réalise une addition conjuguée (ou addition 1,4) : il se forme un énolate, protoné sur le carbone en un composé carbonylé saturé substitué sur le carbone β\beta.

La cyclohex-2-én-1-one face à deux nucléophiles méthyle. Le méthyllithium, nucléophile dur, s’additionne sur le carbone du carbonyle : 1-méthylcyclohex-2-én-1-ol (addition 1,2). Le diméthylcuprate de lithium, nucléophile mou, s’additionne sur le carbone : 3-méthylcyclohexanone (addition conjuguée). La cyclohex-2-én-1-one face à deux nucléophiles méthyle. Le méthyllithium, nucléophile dur, s’additionne sur le carbone du carbonyle : 1-méthylcyclohex-2-én-1-ol (addition 1,2). Le diméthylcuprate de lithium, nucléophile mou, s’additionne sur le carbone : 3-méthylcyclohexanone (addition conjuguée).
La cyclohex-2-én-1-one face à deux nucléophiles méthyle. Le méthyllithium, nucléophile dur, s’additionne sur le carbone du carbonyle : 1-méthylcyclohex-2-én-1-ol (addition 1,2). Le diméthylcuprate de lithium, nucléophile mou, s’additionne sur le carbone β\beta : 3-méthylcyclohexanone (addition conjuguée).
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