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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Adduits endo et exo » ?

Aussi appelé : adduit endo · adduit exo · regle endo

Définition 17.13 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 17 — Orbitales frontières et réactivité

Lorsqu’un diène cyclique s’additionne sur un diénophile portant un substituant insaturé, l’adduit endo a ce substituant orienté vers la double liaison nouvellement formée (sous le diène dans l’état de transition), l’adduit exo à l’opposé. La règle endo énonce que l’adduit endo se forme plus vite.

Approches endo et exo de l’anhydride maléique sur le cyclopentadiène, schéma. Les liaisons en formation sont en tirets. Dans l’approche endo, les groupes carbonyle sont sous le diène, et leurs orbitales π recouvrent ses carbones centraux (pointillés, recouvrement secondaire) ; dans l’approche exo, ils pointent à l’opposé.
Approches endo et exo de l’anhydride maléique sur le cyclopentadiène, schéma. Les liaisons en formation sont en tirets. Dans l’approche endo, les groupes carbonyle sont sous le diène, et leurs orbitales π\pi recouvrent ses carbones centraux (pointillés, recouvrement secondaire) ; dans l’approche exo, ils pointent à l’opposé.
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