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Química · Glosario

¿Qué es Aductos endo y exo?

También llamado: aducto endo · aducto exo · regla endo

Definición 17.13 Química universitaria — segundo año · Capítulo 17 — Orbitales frontera y reactividad

Cuando un dieno cíclico se adiciona a un dienófilo que lleva un sustituyente insaturado, el aducto endo tiene ese sustituyente orientado hacia el doble enlace recién formado (bajo el dieno en el estado de transición), y el aducto exo, en sentido opuesto. La regla endo establece que el aducto endo se forma más deprisa.

Aproximaciones endo y exo del anhídrido maleico al ciclopentadieno, esquema. Los enlaces que se forman, en trazo discontinuo. En la aproximación endo los grupos carbonilo quedan bajo el dieno, y sus orbitales π se solapan con sus carbonos centrales (punteado, solapamiento secundario); en la aproximación exo apuntan en sentido opuesto. — Aproximaciones endo y exo del anhídrido maleico al ciclopentadieno, esquema. Los enlaces que se forman, en trazo discontinuo. En la aproximación endo los grupos carbonilo quedan bajo el dieno, y sus orbitales $\pi$ se solapan con sus carbonos centrales (punteado, solapamiento secundario); en la aproximación exo apuntan en sentido opuesto.

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