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Química · Glossário

O que é Adutos endo e exo?

Também chamado de: aduto endo · aduto exo · regra endo

Definição 17.13 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 17 — Orbitais de fronteira e reatividade

Quando um dieno cíclico se adiciona a um dienófilo que leva um substituinte insaturado, o aduto endo tem esse substituinte voltado para a ligação dupla recém-formada (sob o dieno no estado de transição), e o aduto exo, voltado para o lado oposto. A regra endo afirma que o aduto endo se forma mais depressa.

Aproximações endo e exo do anidrido maleico ao ciclopentadieno, esquemáticas. As ligações em formação estão tracejadas. Na aproximação endo, os grupos carbonila ficam sob o dieno, e seus orbitais π se sobrepõem aos carbonos centrais dele (pontilhado, sobreposição secundária); na aproximação exo, eles apontam para o lado oposto.
Aproximações endo e exo do anidrido maleico ao ciclopentadieno, esquemáticas. As ligações em formação estão tracejadas. Na aproximação endo, os grupos carbonila ficam sob o dieno, e seus orbitais π\pi se sobrepõem aos carbonos centrais dele (pontilhado, sobreposição secundária); na aproximação exo, eles apontam para o lado oposto.
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