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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Réaction de Diels–Alder » ?

Aussi appelé : reaction de Diels--Alder · diene · dienophile

Définition 17.10 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 17 — Orbitales frontières et réactivité

La réaction de Diels–Alder est l’addition concertée d’un diène conjugué, dans sa conformation s-cis, sur un alcène ou un alcyne, le diénophile, qui forme un cycle à six chaînons avec deux nouvelles liaisons σ\sigma et une nouvelle liaison π\pi.

La réaction de Diels–Alder du butadiène et de l’éthène, écrite avec des flèches courbes : trois paires d’électrons se déplacent à la fois, en une étape cyclique et concertée ; deux liaisons se forment aux extrémités du diène, et la liaison π se déplace en son centre.
La réaction de Diels–Alder du butadiène et de l’éthène, écrite avec des flèches courbes : trois paires d’électrons se déplacent à la fois, en une étape cyclique et concertée ; deux liaisons σ\sigma se forment aux extrémités du diène, et la liaison π\pi se déplace en son centre.
Orbitales frontières du butadiène et de l’éthène, lobes proportionnels à leurs coefficients de Hückel. Face à face, les lobes terminaux de la HOMO du diène et les lobes de la LUMO du diénophile ont les mêmes signes aux deux extrémités : les deux liaisons peuvent se former ensemble, sur la même face de chaque partenaire.
Orbitales frontières du butadiène et de l’éthène, lobes proportionnels à leurs coefficients de Hückel. Face à face, les lobes terminaux de la HOMO du diène et les lobes de la LUMO du diénophile ont les mêmes signes aux deux extrémités : les deux liaisons σ\sigma peuvent se former ensemble, sur la même face de chaque partenaire.
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