Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Endo- en exo-adducten?

Ook bekend als: endo-adduct · exo-adduct · endoregel

Definitie 17.13 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 17 — Grensorbitalen en reactiviteit

Wanneer een cyclisch dieen addeert aan een dienofiel dat een onverzadigde substituent draagt, heeft het endo-adduct die substituent gericht naar de nieuw gevormde dubbele binding (onder het dieen in de overgangstoestand), het exo-adduct ervan weg. De endoregel zegt dat het endo-adduct sneller gevormd wordt.

Endo- en exonadering van maleïnezuuranhydride aan cyclopentadieen, schematisch. De bindingen die ontstaan, zijn gestreept. Bij de endonadering liggen de carbonylgroepen onder het dieen, en hun π-orbitalen overlappen met de centrale koolstofatomen ervan (gestippeld, secundaire overlap); bij de exonadering wijzen ze ervan weg.
Endo- en exonadering van maleïnezuuranhydride aan cyclopentadieen, schematisch. De bindingen die ontstaan, zijn gestreept. Bij de endonadering liggen de carbonylgroepen onder het dieen, en hun π\pi-orbitalen overlappen met de centrale koolstofatomen ervan (gestippeld, secundaire overlap); bij de exonadering wijzen ze ervan weg.
Lees in het hoofdstuk →