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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Antipériplanaire et synpériplanaire » ?

Aussi appelé : antiperiplanaire · synperiplanaire

Définition 20.3 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 20 — La -élimination

Deux liaisons portées par des atomes voisins sont antipériplanaires lorsqu’elles sont dans un même plan, de part et d’autre (angle de torsion 180∘180^\circ), et synpériplanaires lorsqu’elles sont dans un même plan, du même côté (0∘0^\circ).

Réaction E2 du 2-bromobutane, vue le long de la liaison C3–C2 (C3 en avant, C2, qui porte Br, en arrière) dans l’une de ses deux conformations antipériplanaires ; l’autre, où l’autre hydrogène de C3 est anti par rapport à Br, donne le (Z)-but-2-ène. Trois doublets d’électrons se déplacent ensemble : la base arrache le proton, le doublet de C–H devient la liaison π, le doublet de C–Br part avec le brome. Les groupes qui se font face dans la projection de Newman se retrouvent du même côté de la liaison double.
Réaction E2 du 2-bromobutane, vue le long de la liaison C3–C2 (C3 en avant, C2, qui porte Br, en arrière) dans l’une de ses deux conformations antipériplanaires ; l’autre, où l’autre hydrogène de C3 est anti par rapport à Br, donne le (Z)-but-2-ène. Trois doublets d’électrons se déplacent ensemble : la base arrache le proton, le doublet de C–H devient la liaison π\pi, le doublet de C–Br part avec le brome. Les groupes qui se font face dans la projection de Newman se retrouvent du même côté de la liaison double.
Disposition trans-diaxiale sur une chaise : le chlore axial est antipériplanaire aux hydrogènes axiaux des deux carbones voisins (en bleu).
Disposition trans-diaxiale sur une chaise : le chlore axial est antipériplanaire aux hydrogènes axiaux des deux carbones voisins (en bleu).
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