Tous les livres

Professionnel

Applis À propos Coach Connexion Commencer la lecture

Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Angle de torsion et conformations » ?

Aussi appelé : angle de torsion · conformation eclipsee · conformation decalee · conformation anti · conformation gauche · chaise · axiale · equatoriale · inversion de chaise

Définition 16.10 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 16 — La stéréochimie approfondie

Pour quatre atomes A–B–C–D, l’angle de torsion θ\theta autour de B–C est l’angle entre les plans ABC et BCD, lu sur une projection de Newman le long de B–C. Une conformation est une conformation éclipsée lorsque les liaisons du carbone avant et du carbone arrière sont alignées en projection, une conformation décalée lorsqu’elles alternent. Dans le butane, vu le long de C2–C3, la conformation décalée dont les deux groupes méthyle sont à 180∘180^\circ est la conformation anti, celles où ils sont à ±60∘\pm 60^\circ sont les conformations gauches. Dans le cyclohexane, le cycle plissé sans tension est la chaise ; chaque carbone porte une liaison axiale, parallèle à l’axe du cycle, et une liaison équatoriale, à peu près dans le plan moyen du cycle. L’inversion de chaise transforme une chaise en l’autre, chaque liaison axiale devenant équatoriale et inversement.

Énergie de torsion du butane autour de sa liaison centrale (trait plein ; = 0 lorsque les groupes méthyle s’éclipsent) et de l’éthane (tirets), calculées à partir de potentiels de torsion expérimentaux. Éthane : barrière de 12.2\, kJ/ mol. Butane : anti le plus stable ; gauche 2.8\, kJ/ mol plus haut, à = 62 ; barrières de 15.2\, kJ/ mol (méthyle éclipsant un hydrogène) et de 16.5\, kJ/ mol (méthyle éclipsant un méthyle).
Énergie de torsion du butane autour de sa liaison centrale (trait plein ; θ=0\theta = 0 lorsque les groupes méthyle s’éclipsent) et de l’éthane (tirets), calculées à partir de potentiels de torsion expérimentaux. Éthane : barrière de 12.2 kJ/mol12.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. Butane : anti le plus stable ; gauche 2.8 kJ/mol2.8\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} plus haut, à θ=62∘\theta = 62^\circ ; barrières de 15.2 kJ/mol15.2\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (méthyle éclipsant un hydrogène) et de 16.5 kJ/mol16.5\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol} (méthyle éclipsant un méthyle).
À gauche : la chaise du cyclohexane avec ses six liaisons axiales (en orange, alternativement vers le haut et vers le bas) et ses six liaisons équatoriales (en bleu). À droite : les deux chaises du méthylcyclohexane, interconverties par l’inversion de chaise ; le groupe méthyle est équatorial dans l’une, axial dans l’autre.
À gauche : la chaise du cyclohexane avec ses six liaisons axiales (en orange, alternativement vers le haut et vers le bas) et ses six liaisons équatoriales (en bleu). À droite : les deux chaises du méthylcyclohexane, interconverties par l’inversion de chaise ; le groupe méthyle est équatorial dans l’une, axial dans l’autre.
Lire dans le chapitre →