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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Modèle de Felkin–Anh et contrôle par chélation » ?

Aussi appelé : modele de Felkin--Anh · controle par chelation

Définition 28.9 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 28 — Synthèse asymétrique

Le modèle de Felkin–Anh prévoit le diastéréoisomère majoritaire d’une addition nucléophile sur un groupe carbonyle voisin d’un stéréocentre : le plus gros groupe de ce centre se place perpendiculairement au plan du carbonyle, et le nucléophile approche en anti par rapport à lui, en passant près du plus petit groupe, selon la trajectoire de Bürgi–Dunitz. Sous contrôle par chélation, un ion métallique lié à la fois à l’oxygène du carbonyle et à un groupe donneur du stéréocentre bloque la conformation, et le nucléophile s’additionne sur la face la moins encombrée du cycle chélate.

Modèle de Felkin–Anh, vu le long de la liaison qui va du carbone du carbonyle (devant, liaisons vers O et R) au stéréocentre (cercle arrière, groupes L, M et S). Le grand groupe est perpendiculaire au plan du carbonyle ; le nucléophile arrive du côté opposé, près du petit groupe et loin de l’oxygène.
Modèle de Felkin–Anh, vu le long de la liaison qui va du carbone du carbonyle (devant, liaisons vers O et R) au stéréocentre (cercle arrière, groupes L, M et S). Le grand groupe est perpendiculaire au plan du carbonyle ; le nucléophile arrive du côté opposé, près du petit groupe et loin de l’oxygène.
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