Todos los libros

Profesional

Apps Acerca de Coach Iniciar sesión Empezar a leer

Química · Glosario

¿Qué es Modelo de Felkin–Anh y control por quelación?

También llamado: modelo de Felkin--Anh · control por quelacion

Definición 28.9 Química universitaria — tercer año · Capítulo 28 — Síntesis asimétrica

El modelo de Felkin–Anh predice el diastereómero mayoritario de una adición nucleófila a un grupo carbonilo contiguo a un estereocentro: el grupo más grande de ese centro se sitúa perpendicular al plano del carbonilo, y el nucleófilo se aproxima en anti respecto de él, junto al grupo más pequeño, siguiendo la trayectoria de Bürgi–Dunitz. En el control por quelación, un ion metálico unido a la vez al oxígeno del carbonilo y a un grupo dador del estereocentro bloquea la conformación, y el nucleófilo se adiciona por la cara menos impedida del anillo quelato.

Modelo de Felkin–Anh, visto a lo largo del enlace que va del carbono carbonílico (delante, enlaces con O y con R) al estereocentro (círculo trasero, grupos L, M y S). El grupo grande es perpendicular al plano del carbonilo; el nucleófilo llega por el lado opuesto, cerca del grupo pequeño y lejos del oxígeno.
Modelo de Felkin–Anh, visto a lo largo del enlace que va del carbono carbonílico (delante, enlaces con O y con R) al estereocentro (círculo trasero, grupos L, M y S). El grupo grande es perpendicular al plano del carbonilo; el nucleófilo llega por el lado opuesto, cerca del grupo pequeño y lejos del oxígeno.
Leer en el capítulo →