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Química · Glossário

O que é Modelo de Felkin–Anh e controle por quelação?

Também chamado de: modelo de Felkin--Anh · controle por quelacao

Definição 28.9 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 28 — Síntese assimétrica

O modelo de Felkin–Anh prevê o diastereoisômero majoritário de uma adição nucleofílica a um grupo carbonila vizinho a um estereocentro: o maior grupo desse centro fica perpendicular ao plano da carbonila, e o nucleófilo se aproxima em anti a ele, passando pelo menor grupo, ao longo da trajetória de Bürgi–Dunitz. Sob controle por quelação, um íon metálico ligado ao mesmo tempo ao oxigênio carbonílico e a um grupo doador do estereocentro trava a conformação, e o nucleófilo se adiciona à face menos impedida do anel quelato.

Modelo de Felkin–Anh, visto ao longo da ligação do carbono carbonílico (à frente, ligações com O e R) ao estereocentro (círculo atrás, grupos L, M e S). O grupo grande fica perpendicular ao plano da carbonila; o nucleófilo vem do lado oposto, perto do grupo pequeno e longe do oxigênio.
Modelo de Felkin–Anh, visto ao longo da ligação do carbono carbonílico (à frente, ligações com O e R) ao estereocentro (círculo atrás, grupos L, M e S). O grupo grande fica perpendicular ao plano da carbonila; o nucleófilo vem do lado oposto, perto do grupo pequeno e longe do oxigênio.
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