Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Model van Felkin-Anh en chelatiecontrole?

Ook bekend als: model van Felkin-Anh · chelatiecontrole

Definitie 28.9 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 28 — Asymmetrische synthese

Het model van Felkin-Anh voorspelt de belangrijkste diastereomeer van een nucleofiele additie aan een carbonylgroep naast een stereocentrum: de grootste groep op dat centrum staat loodrecht op het carbonylvlak, en het nucleofiel nadert anti ten opzichte ervan, langs de kleinste groep, volgens het traject van Bürgi-Dunitz. Bij chelatiecontrole vergrendelt een metaalion dat zowel aan het carbonylzuurstofatoom als aan een donorgroep op het stereocentrum gebonden is de conformatie, en addeert het nucleofiel aan het minst gehinderde vlak van de chelaatring.

Model van Felkin-Anh, gezien langs de binding van het carbonylkoolstofatoom (voor, met bindingen naar O en R) naar het stereocentrum (achterste cirkel, groepen L, M en S). De grote groep staat loodrecht op het carbonylvlak; het nucleofiel komt van de andere kant, dicht bij de kleine groep en weg van het zuurstofatoom.
Model van Felkin-Anh, gezien langs de binding van het carbonylkoolstofatoom (voor, met bindingen naar O en R) naar het stereocentrum (achterste cirkel, groepen L, M en S). De grote groep staat loodrecht op het carbonylvlak; het nucleofiel komt van de andere kant, dicht bij de kleine groep en weg van het zuurstofatoom.
Lees in het hoofdstuk →