Tous les livres

Professionnel

Applis À propos Coach Connexion Commencer la lecture

Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Organocatalyse » ?

Aussi appelé : catalyse par enamine · catalyse par iminium

Définition 28.21 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 28 — Synthèse asymétrique

L’organocatalyse est la catalyse par de petites molécules organiques sans métal. Dans la catalyse par énamine, une amine secondaire transforme une cétone ou un aldéhyde en une énamine nucléophile ; dans la catalyse par iminium, elle transforme un aldéhyde α,β\alpha,\beta-insaturé en un ion iminium électrophile dont la LUMO est abaissée.

L’aldolisation catalysée par la proline, état de transition schématique : l’énamine formée à partir de l’acétone et de l’azote de la pyrrolidine attaque l’aldéhyde, dont l’oxygène est maintenu par une liaison hydrogène avec l’acide carboxylique du catalyseur ; cette liaison fixe la face de l’aldéhyde qui est attaquée.
L’aldolisation catalysée par la proline, état de transition schématique : l’énamine formée à partir de l’acétone et de l’azote de la pyrrolidine attaque l’aldéhyde, dont l’oxygène est maintenu par une liaison hydrogène avec l’acide carboxylique du catalyseur ; cette liaison fixe la face de l’aldéhyde qui est attaquée.
Lire dans le chapitre →