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Química · Glossário

O que é Organocatálise?

Também chamado de: catalise por enamina · catalise por iminio

Definição 28.21 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 28 — Síntese assimétrica

A organocatálise é a catálise por pequenas moléculas orgânicas sem metais. Na catálise por enamina, uma amina secundária transforma uma cetona ou um aldeído em uma enamina nucleofílica; na catálise por imínio, ela transforma um aldeído α,β\alpha,\beta-insaturado em um íon imínio eletrofílico com uma LUMO abaixada.

A reação aldólica catalisada pela prolina, estado de transição esquemático: a enamina formada a partir da acetona e do nitrogênio da pirrolidina ataca o aldeído, cujo oxigênio é mantido por uma ligação de hidrogênio com o ácido carboxílico do catalisador; essa ligação fixa qual face do aldeído é atacada.
A reação aldólica catalisada pela prolina, estado de transição esquemático: a enamina formada a partir da acetona e do nitrogênio da pirrolidina ataca o aldeído, cujo oxigênio é mantido por uma ligação de hidrogênio com o ácido carboxílico do catalisador; essa ligação fixa qual face do aldeído é atacada.
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