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Química · Glosario

¿Qué es Organocatálisis?

También llamado: catalisis por enamina · catalisis por iminio

Definición 28.21 Química universitaria — tercer año · Capítulo 28 — Síntesis asimétrica

La organocatálisis es la catálisis por pequeñas moléculas orgánicas sin metales. En la catálisis por enamina, una amina secundaria convierte una cetona o un aldehído en una enamina nucleófila; en la catálisis por iminio, convierte un aldehído $\alpha,\beta$ -insaturado en un ion iminio electrófilo con una LUMO rebajada.

La reacción aldólica catalizada por prolina, estado de transición esquemático: la enamina formada a partir de la acetona y del nitrógeno de la pirrolidina ataca el aldehído, cuyo oxígeno está sujeto por un enlace de hidrógeno al ácido carboxílico del catalizador; ese enlace fija qué cara del aldehído es atacada.

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