Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Organokatalyse?

Ook bekend als: enaminekatalyse · iminiumkatalyse

Definitie 28.21 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 28 — Asymmetrische synthese

Organokatalyse is katalyse door kleine organische moleculen zonder metalen. Bij enaminekatalyse zet een secundair amine een keton of aldehyde om in een nucleofiel enamine; bij iminiumkatalyse zet het een α,β\alpha,\beta-onverzadigd aldehyde om in een elektrofiel iminiumion met een verlaagde LUMO.

De door proline gekatalyseerde aldolreactie, schematische overgangstoestand: het enamine, gevormd uit aceton en het pyrrolidinestikstofatoom, valt het aldehyde aan, waarvan het zuurstofatoom door een waterstofbrug aan het carbonzuur van de katalysator vastgehouden wordt; die brug legt vast welk vlak van het aldehyde aangevallen wordt.
De door proline gekatalyseerde aldolreactie, schematische overgangstoestand: het enamine, gevormd uit aceton en het pyrrolidinestikstofatoom, valt het aldehyde aan, waarvan het zuurstofatoom door een waterstofbrug aan het carbonzuur van de katalysator vastgehouden wordt; die brug legt vast welk vlak van het aldehyde aangevallen wordt.
Lees in het hoofdstuk →