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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Substitution nucléophile acyle » ?

Aussi appelé : intermediaire tetraedrique

Définition 24.3 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 24 — Dérivés des acides carboxyliques

Une substitution nucléophile acyle remplace le groupe Z d’un composé acylé par un nucléophile. Elle procède par addition du nucléophile sur le carbone du carbonyle, qui donne un intermédiaire tétraédrique, suivie de l’élimination du groupe partant, qui reforme la liaison C=O\ce{C=O}.

Saponification d’un ester. L’hydroxyde s’additionne sur le carbone du carbonyle, ce qui donne l’intermédiaire tétraédrique ; l’alcoolate part et la liaison C=O se reforme ; l’alcoolate, base forte, arrache ensuite le proton de l’acide. Cette dernière étape rend la réaction totale. Saponification d’un ester. L’hydroxyde s’additionne sur le carbone du carbonyle, ce qui donne l’intermédiaire tétraédrique ; l’alcoolate part et la liaison C=O se reforme ; l’alcoolate, base forte, arrache ensuite le proton de l’acide. Cette dernière étape rend la réaction totale.
Saponification d’un ester. L’hydroxyde s’additionne sur le carbone du carbonyle, ce qui donne l’intermédiaire tétraédrique ; l’alcoolate part et la liaison C=O\ce{C=O} se reforme ; l’alcoolate, base forte, arrache ensuite le proton de l’acide. Cette dernière étape rend la réaction totale.
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