Semua buku

Profesional

Aplikasi Tentang Pelatih Masuk Mulai membaca

Kimia · Glosarium

Apa itu Ester sulfonat?

Dikenal juga sebagai: tosilat · mesilat

Definisi 22.6 Kimia Universitas — Tahun 1 · Bab 22 — Alkohol: Mengaktifkan Gugus OH

Ester sulfonat R−O−SO2−R′\mathrm{R{-}O{-}SO_2{-}R'} terbentuk dari alkohol dan sulfonil klorida R′SO2Cl\mathrm{R'SO_2Cl} dengan adanya basa (piridina). Tosilat, R−OTs\ce{R-OTs}, berasal dari 4-metilbenzenasulfonil klorida (tosil klorida); mesilat, R−OMs\ce{R-OMs}, dari metanasulfonil klorida. Anion sulfonat R′SO3−\mathrm{R'SO_3^-}, basa konjugasi sebuah asam kuat yang distabilkan oleh resonansi atas tiga oksigen, adalah gugus pergi yang sangat baik.

Tosilasi sebuah alkohol. Ikatan O–H digantikan oleh O–S; ikatan C–O alkohol tidak tersentuh. Piridina mengikat HCl yang terbentuk.
Tosilasi sebuah alkohol. Ikatan O–H digantikan oleh O–S; ikatan C–O alkohol tidak tersentuh. Piridina mengikat HCl yang terbentuk.
Dari (S)-butan-2-ol ke 2-metilbutananitril: tosilasi mempertahankan konfigurasinya, tahap SN2 dengan sianida membaliknya. Secara keseluruhan: OH digantikan oleh CN disertai inversi.
Dari (S)-butan-2-ol ke 2-metilbutananitril: tosilasi mempertahankan konfigurasinya, tahap SN2 dengan sianida membaliknya. Secara keseluruhan: OH digantikan oleh CN disertai inversi.
Baca dalam konteks →