Todos los libros

1 Matemáticas de primaria y secundariaCursos 1–9 En línea 2 Matemáticas de secundariaCursos 10–12 En línea 3 Matemáticas universitarias — Grado 1Grado — Año 1 En línea 4 Matemáticas universitarias — Grado 2Grado — Año 2 En línea 5 Matemáticas universitarias — Grado 3Grado — Año 3 En línea

1 Física de primaria y secundariaCursos 1–9 En línea 2 Física de secundariaCursos 10–12 En línea 3 Física universitaria — primer añoGrado — Año 1 En línea 4 Física universitaria — segundo añoGrado — Año 2 En línea 5 Física universitaria — tercer añoGrado — Año 3 En línea

1 Química escolar — Años 1 a 12Cursos 1–12 En línea 2 Química universitaria — primer añoGrado — Año 1 En línea 3 Química universitaria — segundo añoGrado — Año 2 En línea 4 Química universitaria — tercer añoGrado — Año 3 En línea

1 Biología de primaria y secundariaCursos 1–9 En línea 2 Biología de secundariaCursos 10–12 En línea 3 Biología universitaria — primer añoGrado — Año 1 En línea 4 Biología universitaria — segundo añoGrado — Año 2 En línea 5 Biología universitaria — tercer añoGrado — Año 3 En línea

1 Markets I: The Ecosystem and Exchange-Traded MarketsMercados En líneaInglés 2 Markets II: Rates, FX and CreditMercados En líneaInglés 3 Markets III: Commodities, Energy and CryptoMercados En líneaInglés 4 Quantitative MethodsMétodos En líneaInglés 5 Derivatives and VolatilityDerivados En líneaInglés 6 Rates, Credit, XVA and RiskTipos, crédito y riesgo En líneaInglés 7 Research Craft: Predictors, Backtests, Measurement, PortfoliosInvestigación En líneaInglés 8 Strategies I: Equities and FuturesEstrategias En líneaInglés 9 Strategies II: Volatility, Relative Value, Macro and the Bank DesksEstrategias En líneaInglés 10 Microstructure and ExecutionEjecución En líneaInglés 11 Market Making and High-Frequency TradingMarket making En líneaInglés 12 Machine Learning for MarketsAprendizaje automático En líneaInglés 13 Low-Latency SoftwareTecnología En líneaInglés 14 Networks, Hardware and Trading InfrastructureTecnología En líneaInglés 15 Research, Data and Risk PlatformsTecnología En líneaInglés 16 The Desk and the FirmLa firma En líneaInglés 17 The Industry: Firms, Roles and CareersCarreras En líneaInglés 18 The Interview BookCarreras En líneaInglés

Todos los juegos Math Fuse Word Reactor Atlas Dash

Apps Acerca de

Coach

English Français Español Nederlands Português हिन्दी العربية Bahasa Indonesia

Iniciar sesión Empezar a leer

Química · Glosario

¿Qué es Ésteres sulfonato?

También llamado: ester sulfonato · tosilato · mesilato

Definición 22.6 Química universitaria — primer año · Capítulo 22 — Los alcoholes: activar el grupo OH

Un éster sulfonato $\mathrm{R{-}O{-}SO_2{-}R'}$ se forma a partir de un alcohol y un cloruro de sulfonilo $\mathrm{R'SO_2Cl}$ en presencia de una base (piridina). El tosilato, $\ce{R-OTs}$ , procede del cloruro de 4-metilbencenosulfonilo (cloruro de tosilo), y el mesilato, $\ce{R-OMs}$ , del cloruro de metanosulfonilo. El anión sulfonato $\mathrm{R'SO_3^-}$ , base conjugada de un ácido fuerte y estabilizado por resonancia sobre tres oxígenos, es un grupo saliente excelente.

Tosilación de un alcohol. El enlace O–H se sustituye por O–S; el enlace C–O del alcohol no se toca. La piridina capta el HCl formado.

Del (S)-butan-2-ol al 2-metilbutanonitrilo: la tosilación conserva la configuración y la etapa SN2 con cianuro la invierte. En conjunto: OH sustituido por CN con inversión.

Leer en el capítulo →