Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Sulfonaatesters?

Ook bekend als: sulfonaatester · tosylaat · mesylaat

Definitie 22.6 Universitaire scheikunde — jaar 1 · Hoofdstuk 22 — Alcoholen: de OH-groep activeren

Een sulfonaatester R−O−SO2−R′\mathrm{R{-}O{-}SO_2{-}R'} ontstaat uit een alcohol en een sulfonylchloride R′SO2Cl\mathrm{R'SO_2Cl} in aanwezigheid van een base (pyridine). Het tosylaat, R−OTs\ce{R-OTs}, komt van 4-methylbenzeensulfonylchloride (tosylchloride); het mesylaat, R−OMs\ce{R-OMs}, van methaansulfonylchloride. Het sulfonaatanion R′SO3−\mathrm{R'SO_3^-}, de geconjugeerde base van een sterk zuur en door resonantie over drie zuurstofatomen gestabiliseerd, is een uitstekende vertrekkende groep.

Tosylering van een alcohol. De O–H-binding wordt vervangen door O–S; de C–O-binding van de alcohol blijft onaangeroerd. Pyridine neemt het gevormde HCl op.
Tosylering van een alcohol. De O–H-binding wordt vervangen door O–S; de C–O-binding van de alcohol blijft onaangeroerd. Pyridine neemt het gevormde HCl op.
Van (S)-butaan-2-ol naar 2-methylbutaannitril: de tosylering behoudt de configuratie, de SN2-stap met cyanide keert haar om. Netto: OH vervangen door CN met inversie.
Van (S)-butaan-2-ol naar 2-methylbutaannitril: de tosylering behoudt de configuratie, de SN2-stap met cyanide keert haar om. Netto: OH vervangen door CN met inversie.
Lees in het hoofdstuk →