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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Esters sulfoniques » ?

Aussi appelé : ester sulfonique · tosylate · mesylate

Définition 22.6 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 22 — Les alcools : activer le groupe OH

Un ester sulfonique R−O−SO2−R′\mathrm{R{-}O{-}SO_2{-}R'} se forme à partir d’un alcool et d’un chlorure de sulfonyle R′SO2Cl\mathrm{R'SO_2Cl} en présence d’une base (la pyridine). Le tosylate, R−OTs\ce{R-OTs}, provient du chlorure de 4-méthylbenzènesulfonyle (chlorure de tosyle) ; le mésylate, R−OMs\ce{R-OMs}, du chlorure de méthanesulfonyle. L’anion sulfonate R′SO3−\mathrm{R'SO_3^-}, base conjuguée d’un acide fort et stabilisé par mésomérie sur trois oxygènes, est un excellent groupe partant.

Tosylation d’un alcool. La liaison O–H est remplacée par O–S ; la liaison C–O de l’alcool n’est pas touchée. La pyridine capte le HCl formé.
Tosylation d’un alcool. La liaison O–H est remplacée par O–S ; la liaison C–O de l’alcool n’est pas touchée. La pyridine capte le HCl formé.
Du (S)-butan-2-ol au 2-méthylbutanenitrile : la tosylation conserve la configuration, l’étape SN2 avec le cyanure l’inverse. Bilan : OH remplacé par CN avec inversion.
Du (S)-butan-2-ol au 2-méthylbutanenitrile : la tosylation conserve la configuration, l’étape SN2 avec le cyanure l’inverse. Bilan : OH remplacé par CN avec inversion.
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