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Química · Glossário

O que é Ésteres sulfonatos?

Também chamado de: ester sulfonato · tosilato · mesilato

Definição 22.6 Química universitária — 1.º ano · Capítulo 22 — Álcoois: ativar o grupo OH

Um éster sulfonato R−O−SO2−R′\mathrm{R{-}O{-}SO_2{-}R'} forma-se a partir de um álcool e de um cloreto de sulfonila R′SO2Cl\mathrm{R'SO_2Cl} na presença de uma base (piridina). O tosilato, R−OTs\ce{R-OTs}, vem do cloreto de 4-metilbenzenossulfonila (cloreto de tosila); o mesilato, R−OMs\ce{R-OMs}, do cloreto de metanossulfonila. O ânion sulfonato R′SO3−\mathrm{R'SO_3^-}, base conjugada de um ácido forte e estabilizado por ressonância sobre três oxigênios, é um excelente grupo de saída.

Tosilação de um álcool. A ligação O–H é substituída por O–S; a ligação C–O do álcool não é tocada. A piridina captura o HCl formado.
Tosilação de um álcool. A ligação O–H é substituída por O–S; a ligação C–O do álcool não é tocada. A piridina captura o HCl formado.
Do (S)-butan-2-ol à 2-metilbutanonitrila: a tosilação conserva a configuração, a etapa SN2 com o cianeto a inverte. No total: OH substituído por CN com inversão.
Do (S)-butan-2-ol à 2-metilbutanonitrila: a tosilação conserva a configuração, a etapa SN2 com o cianeto a inverte. No total: OH substituído por CN com inversão.
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