Semua buku

Profesional

Aplikasi Tentang Pelatih Masuk Mulai membaca

Kimia · Glosarium

Apa itu Fosfonat dan reaksi HWE?

Dikenal juga sebagai: fosfonat · reaksi Horner--Wadsworth--Emmons

Definisi 27.7 Kimia Universitas — Tahun 2 · Bab 27 — Reaksi Wittig dan Reaksi Pembentuk C=C Lainnya

Yang disebut fosfonat adalah ester asam fosfonat, (RO)2P(=O)−R′\mathrm{(RO)_2P({=}O){-}R'}, dengan sebuah ikatan P−C\ce{P-C}. Fosfonat dibuat melalui reaksi Michaelis–Arbuzov antara trialkil fosfit dan haloalkana, P(OEt)3+R′Br→(EtO)2P(O)R′+EtBr\mathrm{P(OEt)_3 + R'Br \to (EtO)_2P(O)R' + EtBr}. Dalam reaksi Horner–Wadsworth–Emmons (HWE), anion fosfonat yang membawa gugus penarik elektron pada CHX2\ce{CH2}-nya beradisi pada aldehida dan menghasilkan alkena serta anion dialkil fosfat.

Reaksi Horner–Wadsworth–Emmons antara trietil fosfonoasetat dan benzaldehida. Natrium hidrida melepaskan hidrogen di antara fosfonat dan ester; anionnya beradisi pada aldehida, dan zat antara beranggota empat runtuh seperti dalam reaksi Wittig. Produknya adalah etil (E)-sinamat; produk sampingnya adalah anion dietil fosfat, yang larut dalam air. Reaksi Horner–Wadsworth–Emmons antara trietil fosfonoasetat dan benzaldehida. Natrium hidrida melepaskan hidrogen di antara fosfonat dan ester; anionnya beradisi pada aldehida, dan zat antara beranggota empat runtuh seperti dalam reaksi Wittig. Produknya adalah etil (E)-sinamat; produk sampingnya adalah anion dietil fosfat, yang larut dalam air.
Reaksi Horner–Wadsworth–Emmons antara trietil fosfonoasetat dan benzaldehida. Natrium hidrida melepaskan hidrogen di antara fosfonat dan ester; anionnya beradisi pada aldehida, dan zat antara beranggota empat runtuh seperti dalam reaksi Wittig. Produknya adalah etil (E)-sinamat; produk sampingnya adalah anion dietil fosfat, yang larut dalam air.
Baca dalam konteks →