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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Phosphonates et réaction HWE » ?

Aussi appelé : phosphonate · reaction de Horner--Wadsworth--Emmons

Définition 27.7 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 27 — La réaction de Wittig et les autres formations de C=C

Un phosphonate est un ester d’un acide phosphonique, (RO)2P(=O)−R′\mathrm{(RO)_2P({=}O){-}R'}, qui comporte une liaison P−C\ce{P-C}. Il se prépare par la réaction de Michaelis–Arbuzov d’un phosphite de trialkyle avec un halogénoalcane, P(OEt)3+R′Br→(EtO)2P(O)R′+EtBr\mathrm{P(OEt)_3 + R'Br \to (EtO)_2P(O)R' + EtBr}. Dans la réaction de Horner–Wadsworth–Emmons (HWE), l’anion d’un phosphonate portant un groupe attracteur d’électrons sur son CHX2\ce{CH2} s’additionne sur un aldéhyde et donne un alcène et un anion phosphate de dialkyle.

La réaction de Horner–Wadsworth–Emmons du phosphonoacétate de triéthyle avec le benzaldéhyde. L’hydrure de sodium arrache l’hydrogène situé entre le phosphonate et l’ester ; l’anion s’additionne sur l’aldéhyde, et l’intermédiaire à quatre atomes se fragmente comme dans la réaction de Wittig. Le produit est le (E)-cinnamate d’éthyle ; le sous-produit est l’anion phosphate de diéthyle, soluble dans l’eau. La réaction de Horner–Wadsworth–Emmons du phosphonoacétate de triéthyle avec le benzaldéhyde. L’hydrure de sodium arrache l’hydrogène situé entre le phosphonate et l’ester ; l’anion s’additionne sur l’aldéhyde, et l’intermédiaire à quatre atomes se fragmente comme dans la réaction de Wittig. Le produit est le (E)-cinnamate d’éthyle ; le sous-produit est l’anion phosphate de diéthyle, soluble dans l’eau.
La réaction de Horner–Wadsworth–Emmons du phosphonoacétate de triéthyle avec le benzaldéhyde. L’hydrure de sodium arrache l’hydrogène situé entre le phosphonate et l’ester ; l’anion s’additionne sur l’aldéhyde, et l’intermédiaire à quatre atomes se fragmente comme dans la réaction de Wittig. Le produit est le (E)-cinnamate d’éthyle ; le sous-produit est l’anion phosphate de diéthyle, soluble dans l’eau.
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