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Química · Glossário

O que é Fosfonatos e a reação HWE?

Também chamado de: fosfonato · reacao de Horner--Wadsworth--Emmons

Definição 27.7 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 27 — Wittig e outras reações que formam C=C

Um fosfonato é um éster de um ácido fosfônico, (RO)2P(=O)−R′\mathrm{(RO)_2P({=}O){-}R'}, com uma ligação P−C\ce{P-C}. Ele é preparado pela reação de Michaelis–Arbuzov de um fosfito de trialquila com um haloalcano, P(OEt)3+R′Br→(EtO)2P(O)R′+EtBr\mathrm{P(OEt)_3 + R'Br \to (EtO)_2P(O)R' + EtBr}. Na reação de Horner–Wadsworth–Emmons (HWE), o ânion de um fosfonato que leva um grupo retirador de elétrons em seu CHX2\ce{CH2} se adiciona a um aldeído e dá um alceno e um ânion fosfato de dialquila.

A reação de Horner–Wadsworth–Emmons do fosfonoacetato de trietila com o benzaldeído. O hidreto de sódio retira o hidrogênio situado entre o fosfonato e o éster; o ânion se adiciona ao aldeído, e o intermediário de quatro membros se desfaz como na reação de Wittig. O produto é o (E)-cinamato de etila; o subproduto é o ânion fosfato de dietila, solúvel em água. A reação de Horner–Wadsworth–Emmons do fosfonoacetato de trietila com o benzaldeído. O hidreto de sódio retira o hidrogênio situado entre o fosfonato e o éster; o ânion se adiciona ao aldeído, e o intermediário de quatro membros se desfaz como na reação de Wittig. O produto é o (E)-cinamato de etila; o subproduto é o ânion fosfato de dietila, solúvel em água.
A reação de Horner–Wadsworth–Emmons do fosfonoacetato de trietila com o benzaldeído. O hidreto de sódio retira o hidrogênio situado entre o fosfonato e o éster; o ânion se adiciona ao aldeído, e o intermediário de quatro membros se desfaz como na reação de Wittig. O produto é o (E)-cinamato de etila; o subproduto é o ânion fosfato de dietila, solúvel em água.
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