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Química · Glosario

¿Qué es Fosfonatos y reacción HWE?

También llamado: fosfonato · reaccion de Horner--Wadsworth--Emmons

Definición 27.7 Química universitaria — segundo año · Capítulo 27 — Wittig y otras reacciones de formación de C=C

Un fosfonato es un éster de un ácido fosfónico, (RO)2P(=O)−R′\mathrm{(RO)_2P({=}O){-}R'}, con un enlace P−C\ce{P-C}. Se prepara por la reacción de Michaelis–Arbuzov de un fosfito de trialquilo con un halogenoalcano, P(OEt)3+R′Br→(EtO)2P(O)R′+EtBr\mathrm{P(OEt)_3 + R'Br \to (EtO)_2P(O)R' + EtBr}. En la reacción de Horner–Wadsworth–Emmons (HWE), el anión de un fosfonato que lleva un grupo atractor de electrones en su CHX2\ce{CH2} se adiciona a un aldehído y da un alqueno y un anión fosfato de dialquilo.

La reacción de Horner–Wadsworth–Emmons del fosfonoacetato de trietilo con el benzaldehído. El hidruro de sodio arranca el hidrógeno situado entre el fosfonato y el éster; el anión se adiciona al aldehído, y el intermedio de cuatro eslabones colapsa como en la reacción de Wittig. El producto es el (E)-cinamato de etilo; el subproducto es el anión fosfato de dietilo, soluble en agua. La reacción de Horner–Wadsworth–Emmons del fosfonoacetato de trietilo con el benzaldehído. El hidruro de sodio arranca el hidrógeno situado entre el fosfonato y el éster; el anión se adiciona al aldehído, y el intermedio de cuatro eslabones colapsa como en la reacción de Wittig. El producto es el (E)-cinamato de etilo; el subproducto es el anión fosfato de dietilo, soluble en agua.
La reacción de Horner–Wadsworth–Emmons del fosfonoacetato de trietilo con el benzaldehído. El hidruro de sodio arranca el hidrógeno situado entre el fosfonato y el éster; el anión se adiciona al aldehído, y el intermedio de cuatro eslabones colapsa como en la reacción de Wittig. El producto es el (E)-cinamato de etilo; el subproducto es el anión fosfato de dietilo, soluble en agua.
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