Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Fosfonaten en de HWE-reactie?

Ook bekend als: fosfonaat · Horner--Wadsworth--Emmons-reactie

Definitie 27.7 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 27 — Wittig en andere reacties die C=C vormen

Een fosfonaat is een ester van een fosfonzuur, (RO)2P(=O)−R′\mathrm{(RO)_2P({=}O){-}R'}, met een binding P−C\ce{P-C}. Het wordt gemaakt door de Michaelis–Arbuzov-reactie van een trialkylfosfiet met een halogeenalkaan, P(OEt)3+R′Br→(EtO)2P(O)R′+EtBr\mathrm{P(OEt)_3 + R'Br \to (EtO)_2P(O)R' + EtBr}. Bij de Horner–Wadsworth–Emmons-reactie (HWE) addeert het anion van een fosfonaat met een elektronenzuigende groep op zijn CHX2\ce{CH2} aan een aldehyde, en geeft het een alkeen en een dialkylfosfaatanion.

De Horner–Wadsworth–Emmons-reactie van triethylfosfonoacetaat met benzaldehyde. Natriumhydride haalt het waterstofatoom tussen het fosfonaat en de ester weg; het anion addeert aan het aldehyde, en het vierledige intermediair valt uiteen zoals bij de wittigreactie. Het product is ethyl-(E)-cinnamaat; het bijproduct is het diethylfosfaatanion, oplosbaar in water. De Horner–Wadsworth–Emmons-reactie van triethylfosfonoacetaat met benzaldehyde. Natriumhydride haalt het waterstofatoom tussen het fosfonaat en de ester weg; het anion addeert aan het aldehyde, en het vierledige intermediair valt uiteen zoals bij de wittigreactie. Het product is ethyl-(E)-cinnamaat; het bijproduct is het diethylfosfaatanion, oplosbaar in water.
De Horner–Wadsworth–Emmons-reactie van triethylfosfonoacetaat met benzaldehyde. Natriumhydride haalt het waterstofatoom tussen het fosfonaat en de ester weg; het anion addeert aan het aldehyde, en het vierledige intermediair valt uiteen zoals bij de wittigreactie. Het product is ethyl-(E)-cinnamaat; het bijproduct is het diethylfosfaatanion, oplosbaar in water.
Lees in het hoofdstuk →