Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Wijzen van additie?

Ook bekend als: 1,2-additie · geconjugeerde additie

Definitie 26.3 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 26 — Geconjugeerde carbonylverbindingen: Michael en Robinson

Een nucleofiel dat addeert aan het carbonylkoolstofatoom van een α,β\alpha,\beta-onverzadigde carbonylverbinding geeft een 1,2-additie (geteld vanaf het zuurstofatoom): een allylisch alkoxide, en daarna een alcohol. Een nucleofiel dat addeert aan het β\beta-koolstofatoom geeft een geconjugeerde additie (of 1,4-additie): een enolaat, dat op koolstof geprotoneerd wordt en een verzadigde carbonylverbinding geeft, gesubstitueerd op het β\beta-koolstofatoom.

Cyclohex-2-een-1-on met twee methylnucleofielen. Methyllithium, een hard nucleofiel, addeert aan het carbonylkoolstofatoom: 1-methylcyclohex-2-een-1-ol (1,2-additie). Lithiumdimethylcupraat, een zacht nucleofiel, addeert aan het -koolstofatoom: 3-methylcyclohexanon (geconjugeerde additie). Cyclohex-2-een-1-on met twee methylnucleofielen. Methyllithium, een hard nucleofiel, addeert aan het carbonylkoolstofatoom: 1-methylcyclohex-2-een-1-ol (1,2-additie). Lithiumdimethylcupraat, een zacht nucleofiel, addeert aan het -koolstofatoom: 3-methylcyclohexanon (geconjugeerde additie).
Cyclohex-2-een-1-on met twee methylnucleofielen. Methyllithium, een hard nucleofiel, addeert aan het carbonylkoolstofatoom: 1-methylcyclohex-2-een-1-ol (1,2-additie). Lithiumdimethylcupraat, een zacht nucleofiel, addeert aan het β\beta-koolstofatoom: 3-methylcyclohexanon (geconjugeerde additie).
Lees in het hoofdstuk →