Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Resonantiestructuren, resonantiehybride?

Ook bekend als: resonantiestructuur · resonantiehybride

Definitie 3.10 Universitaire scheikunde — jaar 1 · Hoofdstuk 3 — Lewisstructuren, resonantie en VSEPR

Wanneer de elektronen van een molecuul over meerdere lewisstructuren verdeeld kunnen worden die alleen verschillen in de plaats van de π\pi-bindingen en de vrije paren — terwijl de kernen op hun plaats blijven —, is elk daarvan een resonantiestructuur (of mesomere grensstructuur), met de andere verbonden door een dubbele pijl ↔\leftrightarrow. Het echte molecuul is geen van alle: het is de resonantiehybride, één enkele structuur waarvan de elektronenverdeling een gewogen gemiddelde is van die van de grensstructuren.

Resonantie in ozon (een vrij paar van het rechtse zuurstofatoom wordt een π-binding, terwijl de π-binding links een vrij paar wordt) en in benzeen, en een van de drie gelijkwaardige structuren van het nitraation, waarvan de lading over de drie zuurstofatomen verdeeld is.
Resonantie in ozon (een vrij paar van het rechtse zuurstofatoom wordt een π\pi-binding, terwijl de π\pi-binding links een vrij paar wordt) en in benzeen, en een van de drie gelijkwaardige structuren van het nitraation, waarvan de lading over de drie zuurstofatomen verdeeld is.

Voorbeelden

Voorbeeld 3.13 (Ozon, nitraat, benzeen)

Ozon heeft twee gelijkwaardige structuren: elke O−O\ce{O-O}-binding is in de ene dubbel en in de andere enkel, zodat beide een bindingsorde 1.51.5 en dezelfde lengte hebben, 127.8 pm127.8\,\mathrm{pm}, tussen O=O\ce{O=O} en O−O\ce{O-O} in. Het nitraation NOX3X−\ce{NO3-} heeft drie gelijkwaardige structuren; elke N−O\ce{N-O}-binding heeft orde 4/34/3. Benzeen, CX6HX6\ce{C6H6}, heeft twee kekulestructuren; zijn zes C−C\ce{C-C}-bindingen zijn even lang, 139.7 pm139.7\,\mathrm{pm}, tussen de enkele binding van ethaan (153.6 pm153.6\,\mathrm{pm}) en de dubbele binding van etheen (133.9 pm133.9\,\mathrm{pm}) in.

Lees in het hoofdstuk →