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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Formules mésomères, hybride de résonance » ?

Aussi appelé : formule mesomere · hybride de resonance

Définition 3.10 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 3 — Schémas de Lewis, mésomérie et VSEPR

Lorsque les électrons d’une molécule peuvent être placés selon plusieurs schémas de Lewis qui ne diffèrent que par la position des liaisons π\pi et des doublets non liants — les noyaux restant en place —, chacun est une formule mésomère (ou forme limite de résonance), reliée aux autres par une flèche à deux pointes ↔\leftrightarrow. La molécule réelle n’est aucune d’elles : c’est l’hybride de résonance, une structure unique dont la répartition électronique est une moyenne pondérée des leurs.

Mésomérie dans l’ozone (un doublet non liant de l’oxygène de droite devient une liaison π tandis que la liaison π de gauche devient un doublet non liant) et dans le benzène, et l’une des trois formules équivalentes de l’ion nitrate, dont la charge est partagée par les trois oxygènes.
Mésomérie dans l’ozone (un doublet non liant de l’oxygène de droite devient une liaison π\pi tandis que la liaison π\pi de gauche devient un doublet non liant) et dans le benzène, et l’une des trois formules équivalentes de l’ion nitrate, dont la charge est partagée par les trois oxygènes.

Exemples

Exemple 3.13 (Ozone, nitrate, benzène)

L’ozone a deux formules équivalentes : chaque liaison O−O\ce{O-O} est double dans l’une et simple dans l’autre, si bien que toutes deux ont un indice de liaison 1.51.5 et la même longueur, 127.8 pm127.8\,\mathrm{pm}, entre O=O\ce{O=O} et O−O\ce{O-O}. L’ion nitrate NOX3X−\ce{NO3-} a trois formules équivalentes ; chaque liaison N−O\ce{N-O} a pour indice 4/34/3. Le benzène, CX6HX6\ce{C6H6}, a deux formules de Kekulé ; ses six liaisons C−C\ce{C-C} sont égales, 139.7 pm139.7\,\mathrm{pm}, entre la liaison simple de l’éthane (153.6 pm153.6\,\mathrm{pm}) et la liaison double de l’éthène (133.9 pm133.9\,\mathrm{pm}).

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