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Química · Glosario

¿Qué es Modos de adición?

También llamado: adicion 1,2 · adicion conjugada

Definición 26.3 Química universitaria — segundo año · Capítulo 26 — Carbonilos conjugados: Michael y Robinson

Un nucleófilo que se adiciona al carbono carbonílico de un compuesto carbonílico $\alpha,\beta$ -insaturado da una adición 1,2 (contando desde el oxígeno): un alcóxido alílico y luego un alcohol. Un nucleófilo que se adiciona al carbono $\beta$ da una adición conjugada (o adición 1,4): un enolato, que se protona sobre el carbono para dar un compuesto carbonílico saturado sustituido en el carbono $\beta$ .

La ciclohex-2-en-1-ona con dos nucleófilos metilo. El metil-litio, un nucleófilo duro, se adiciona al carbono carbonílico: 1-metilciclohex-2-en-1-ol (adición 1,2). El dimetilcuprato de litio, uno blando, se adiciona al carbono : 3-metilciclohexanona (adición conjugada). — La ciclohex-2-en-1-ona con dos nucleófilos metilo. El metil-litio, un nucleófilo duro, se adiciona al carbono carbonílico: 1-metilciclohex-2-en-1-ol (adición 1,2). El dimetilcuprato de litio, uno blando, se adiciona al carbono $\beta$ : 3-metilciclohexanona (adición conjugada).

La ciclohex-2-en-1-ona con dos nucleófilos metilo. El metil-litio, un nucleófilo duro, se adiciona al carbono carbonílico: 1-metilciclohex-2-en-1-ol (adición 1,2). El dimetilcuprato de litio, uno blando, se adiciona al carbono : 3-metilciclohexanona (adición conjugada). — La ciclohex-2-en-1-ona con dos nucleófilos metilo. El metil-litio, un nucleófilo duro, se adiciona al carbono carbonílico: 1-metilciclohex-2-en-1-ol (adición 1,2). El dimetilcuprato de litio, uno blando, se adiciona al carbono $\beta$ : 3-metilciclohexanona (adición conjugada).

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