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Química · Glossário

O que é Reação de Diels–Alder?

Também chamado de: reacao de Diels--Alder · dieno · dienofilo

Definição 17.10 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 17 — Orbitais de fronteira e reatividade

A reação de Diels–Alder é a adição concertada de um dieno conjugado, em sua conformação s-cis, a um alceno ou alcino, o dienófilo, formando um anel de seis membros com duas novas ligações σ\sigma e uma nova ligação π\pi.

A reação de Diels–Alder do butadieno com o eteno, escrita com setas curvas: três pares de elétrons se deslocam ao mesmo tempo, em uma etapa cíclica e concertada; duas ligações se formam nas extremidades do dieno, e a ligação π passa para seu centro.
A reação de Diels–Alder do butadieno com o eteno, escrita com setas curvas: três pares de elétrons se deslocam ao mesmo tempo, em uma etapa cíclica e concertada; duas ligações σ\sigma se formam nas extremidades do dieno, e a ligação π\pi passa para seu centro.
Orbitais de fronteira do butadieno e do eteno, com os lobos em proporção aos coeficientes de Hückel. Frente a frente, os lobos das extremidades do HOMO do dieno e os lobos do LUMO do dienófilo têm os mesmos sinais nas duas extremidades: as duas ligações podem se formar juntas, na mesma face de cada parceiro.
Orbitais de fronteira do butadieno e do eteno, com os lobos em proporção aos coeficientes de Hückel. Frente a frente, os lobos das extremidades do HOMO do dieno e os lobos do LUMO do dienófilo têm os mesmos sinais nas duas extremidades: as duas ligações σ\sigma podem se formar juntas, na mesma face de cada parceiro.
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