Todos os livros

Profissional

Apps Sobre Coach Entrar Começar a ler

Química · Glossário

O que é Duas fragmentações?

Também chamado de: clivagem alfa · rearranjo de McLafferty

Definição 32.11 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 32 — Espectrometria de massas e espectroscopia atômica

Em uma clivagem α\alpha, uma ligação com o carbono vizinho de um heteroátomo ou de uma carbonila se rompe, deixando um cátion estabilizado pelo par não ligante do heteroátomo (um íon acílio R−C≡O+\mathrm{R{-}C{\equiv}O^+} para uma cetona, um íon imínio para uma amina). O rearranjo de McLafferty de um composto carbonílico transfere um hidrogênio do carbono γ\gamma para o oxigênio carbonílico e rompe a ligação α\alpha–β\beta, liberando um alceno e um cátion radical de enol.

Espectros de ionização por elétrons (dados do NIST WebBook). Butan-2-ona: íon molecular em 72; as clivagens dão os íons acílio CH3CO+ (43, pico base) e C2H5CO+ (57). 1-bromopropano: o íon molecular é um par 1 : 1 em 122 e 124 (79Br, 81Br); a perda do átomo de bromo deixa C3H7+ em 43, o pico base. Espectros de ionização por elétrons (dados do NIST WebBook). Butan-2-ona: íon molecular em 72; as clivagens dão os íons acílio CH3CO+ (43, pico base) e C2H5CO+ (57). 1-bromopropano: o íon molecular é um par 1 : 1 em 122 e 124 (79Br, 81Br); a perda do átomo de bromo deixa C3H7+ em 43, o pico base.
Espectros de ionização por elétrons (dados do NIST WebBook). Butan-2-ona: íon molecular em 72; as clivagens α\alpha dão os íons acílio CHX3COX+\ce{CH3CO+} (43, pico base) e CX2HX5COX+\ce{C2H5CO+} (57). 1-bromopropano: o íon molecular é um par 1 : 1 em 122 e 124 (X79X2279Br\ce{^{79}Br}, X81X2281Br\ce{^{81}Br}); a perda do átomo de bromo deixa CX3HX7X+\ce{C3H7+} em 43, o pico base.
O rearranjo de McLafferty da pentan-2-ona, desenhado por meio de seu arranjo cíclico de seis membros: o hidrogênio do carbono passa para o oxigênio, a ligação – se rompe, o eteno sai, e o cátion radical do enol da propanona fica em m/z 58.
O rearranjo de McLafferty da pentan-2-ona, desenhado por meio de seu arranjo cíclico de seis membros: o hidrogênio do carbono γ\gamma passa para o oxigênio, a ligação α\alpha–β\beta se rompe, o eteno sai, e o cátion radical do enol da propanona fica em m/zm/z 58.
Ler no capítulo →

Termos relacionados