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Química · Glosario

¿Qué es Dos fragmentaciones?

También llamado: ruptura alfa · transposicion de McLafferty

Definición 32.11 Química universitaria — segundo año · Capítulo 32 — Espectrometría de masas y espectroscopia atómica

En una ruptura $\alpha$ , se rompe un enlace del carbono contiguo a un heteroátomo o a un carbonilo, lo que deja un catión estabilizado por el par no enlazante del heteroátomo (un ion acilio $\mathrm{R{-}C{\equiv}O^+}$ para una cetona, un ion iminio para una amina). La transposición de McLafferty de un compuesto carbonílico transfiere un hidrógeno del carbono $\gamma$ al oxígeno carbonílico y rompe el enlace $\alpha$ – $\beta$ , liberando un alqueno y un catión radical enol.

Espectros de ionización electrónica (datos del NIST WebBook). Butan-2-ona: ion molecular en 72; las rupturas dan los iones acilio CH3CO+ (43, pico base) y C2H5CO+ (57). 1-Bromopropano: el ion molecular es un par 1 : 1 en 122 y 124 (79Br, 81Br); la pérdida del átomo de bromo deja C3H7+ en 43, el pico base. — Espectros de ionización electrónica (datos del NIST WebBook). Butan-2-ona: ion molecular en 72; las rupturas $\alpha$ dan los iones acilio $\ce{CH3CO+}$ (43, pico base) y $\ce{C2H5CO+}$ (57). 1-Bromopropano: el ion molecular es un par 1 : 1 en 122 y 124 ( $\ce{^{79}Br}$ , $\ce{^{81}Br}$ ); la pérdida del átomo de bromo deja $\ce{C3H7+}$ en 43, el pico base.

Espectros de ionización electrónica (datos del NIST WebBook). Butan-2-ona: ion molecular en 72; las rupturas dan los iones acilio CH3CO+ (43, pico base) y C2H5CO+ (57). 1-Bromopropano: el ion molecular es un par 1 : 1 en 122 y 124 (79Br, 81Br); la pérdida del átomo de bromo deja C3H7+ en 43, el pico base. — Espectros de ionización electrónica (datos del NIST WebBook). Butan-2-ona: ion molecular en 72; las rupturas $\alpha$ dan los iones acilio $\ce{CH3CO+}$ (43, pico base) y $\ce{C2H5CO+}$ (57). 1-Bromopropano: el ion molecular es un par 1 : 1 en 122 y 124 ( $\ce{^{79}Br}$ , $\ce{^{81}Br}$ ); la pérdida del átomo de bromo deja $\ce{C3H7+}$ en 43, el pico base.

La transposición de McLafferty de la pentan-2-ona, dibujada a través de su disposición cíclica de seis eslabones: el hidrógeno del carbono pasa al oxígeno, el enlace – se rompe, sale eteno, y queda el catión radical enol de la propanona en m/z 58. — La transposición de McLafferty de la pentan-2-ona, dibujada a través de su disposición cíclica de seis eslabones: el hidrógeno del carbono $\gamma$ pasa al oxígeno, el enlace $\alpha$ – $\beta$ se rompe, sale eteno, y queda el catión radical enol de la propanona en $m/z$ 58.

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